酸化的脱炭酸反応は補酵素をゴロで覚えればOK マインドマップ薬学

アセチル基脱炭酸の化学的定義と特徴 アセチル基（CH₃CO-）は酢酸からヒドロキシ基を取り除いた1価の官能基で、生体内ではエステルやアミドとして広く存在します。脱炭酸反応とは、カルボン酸から二酸化炭素（CO₂）が離脱する反応を指し、アセチル基が関与する場合、特に生化学的代謝や.. 芳香族カルボン酸のラジカル脱炭酸では、脱炭酸後に生成する sp 2 炭素ラジカルが不安定であるため、脱炭酸過程が著しく遅くなります。 その結果、光触媒とカルボキシルラジカル間での逆電子移動 (BET) が優先して起こり、脱炭酸反応が非効率となります。

脱炭酸（だつたんさん、Decarboxylation）は有機反応の形式のひとつで、カルボキシ基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。

R

−

C

(

=

O
)

OH
⟶

R

−

H

+
O

=

C

=

O

{\displaystyle {\ce {R-C(=O)OH -> {R-H}+ O=C=O}}}

生化学

生合成の過程ではアミノ酸が脱炭酸を起こしてアミンを与える。一般的なものとして、フェニルアラニン → フェネチルアミン、チロシン → チラミン、ヒスチジン → ヒスタミン、セリン → エタノールアミン、グルタミン酸 → γ-アミノ酪酸 (GABA)、リシン → カダベリン、アルギニン → アグマチン、オルニチン → プトレシン、5-ヒドロキシトリプトファン → セロトニン、L-DOPA → ドーパミン、が挙げられる。クエン酸回路に含まれる脱炭酸にはピルビン酸 → アセチルCoA、オキサロコハク酸 → ケトグルタル酸 → スクシニルCoA がある。脱炭酸を触媒する酵素は脱炭酸酵素（デカルボキシラーゼ）またはカルボキシリアーゼ (EC 4.1.1) と呼ばれる。

有機化学

多くの場合、化学合成における脱炭酸は高沸点の溶媒中での激しい加熱を必要とする。銅の塩が触媒として用いられることがある。2-シクロヘキセン-1-オンはアミノ酸の脱炭酸を触媒するという報告がある。β-ケト酸は脱炭酸を容易に起こすが（下式）、これは環状の遷移状態を経るためであり、クネーフェナーゲル縮合、アセト酢酸エステル合成などに応用されている。バートン脱炭酸はラジカル反応である。脱炭酸はカルボキシラートイオンからカルボアニオンが生じて、プロトン化される反応であり、電子吸引基で共鳴や誘起効果で安定化されていないと反応しない。無論、酢酸(エタン酸)が脱炭酸されることはほぼ無い。

脚注

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